据美国媒体报道，无论希拉里·克林顿谈起自己的“致富之路”时如何隐晦，例如大谈赚钱如何不易，自己在交税的问题上如何“遵纪守法”，以及在大约14年前如何濒临破产，都掩盖不了一个事实，那就是，若论个人财产，她现在早已进入总数只占美国人口1%的“顶级富豪”行列，任何多余的粉饰，都只会让她背上“虚伪”、“不诚实”的名声。
其实，在美国历史上，政客或者总统拥有庞大家产并不算是什么新鲜事。从肯尼迪到罗斯福，再到更早的华盛顿，“有钱”的总统着实不少。但很显然，美国人对于继承财产、白手起家创业等“致富”方式的接受度明显更高，至于希拉里这样“另辟蹊径”的致富路子，在大部分美国人眼中，确实比较“不伦不类”。
“希拉里到底是怎么赚来这么多钱的?靠演讲费、靠发新书?这种发家途径并非一般美国人所能接受，”康奈尔大学资本主义历史学家路易斯·海曼表示，“她的财富没有给其他人带来任何好处，这和白手起家创办公司，并在成功后给他人提供就业机会完全不一样。”
有资料显示，2013年2月，希拉里曾正式加盟美国最有名望的演讲公关公司哈里·沃克演讲局。这家演讲局成立于1946年，创始人为哈里·沃克，位于波士顿郊区，旗下签约名人有：美国前总统福特、美国前国务卿基辛格等。而作为美国政客中的“赚钱快手”，希拉里每做一场演讲，“出场费”都是惊人地高。
据美国媒体报道，目前希拉里的出场费普遍在30万美元以上，而她演讲的对象除了一些特殊利益集团外，也包括例如拉斯维加斯大学、加州大学洛杉矶分校等高校。而为这些天价演讲买单的，自然就是这些学校里面的学生。虽然希拉里的支持者们一直宣称，希拉里经常会做一些“低价”的演讲，演讲所得会捐给克林顿基金会，并用这些钱来做些“善事”，但目前该基金会在运营方面非常缺乏透明度，这也使得希拉里的“账本”在许多人眼里都显得“问题重重”。
希拉里到底给基金会捐过多少钱?基金会又拿这些钱去干什么了?基金会承担了多少克林顿夫妇的个人开销?美国媒体称，如果希拉里想要在竞选总统前平息人们的议论，对于这些问题，她就必须给出详细的解答才行。
如果希拉里不尽快下定决心，那她将会遭遇到更多的挑战。例如现任美国副总统拜登就曾“自夸”称，自己是美国国会中“最穷的人”，这番表态也被不少人解读成拜登对“总统宝座”展露出的野心。此外，不对自己的财产做一个说明，也会让希拉里在竞选时“缺乏底气”。毕竟，她不能一边接受华尔街开出的巨额支票，一边为穷人呐喊，然后再去谈什么战胜“贫富悬殊”之类的热点话题。
